芸人たちがスタートアップ企業を3カ月間、真剣サポートして、どれだけ満足させられたかを競う『ビジネスマン芸人グランプリ』。初開催のこのプロジェクトに先立って、企業と芸人をマッチングするイベントが7月4日（月）に大阪市内で開かれました。参加したのはビジネスマン芸人10組と大阪のスタートアップ企業10社。企業による真剣なプレゼンを見ながら、芸人たちがタッグの相手を決めていきました。
『「ビジネスマン芸人グランプリ」ザ・マッチング』と題されたこの日のイベントでは、各企業が３分間の持ち時間で、自社の強みやサービスについてプレゼンし、ビジネスマン芸人がどの企業とタッグを組みたいか選びます。マッチングした企業と芸人は３カ月間、一緒にPR活動などを行い、10月18日（火）のゴールイベントでその成果を競います。
「制限時間3分」企業から芸人へ猛アピール！
出演したビジネスマン芸人は、女と男（ワダちゃん、市川）、ガクテンソク（よじょう、奥田修二）、ギャロップ（林健、毛利大亮）、コヴァンサン＆きょうくん（ザ・プラン9）、span!（水本健一、マコト）、スマイル（瀬戸洋祐、ウーイェイよしたか）、タナからイケダ（田邊孟徳、池田周平）、藤崎マーケット（田崎佑一、トキ）、ミサイルマン（岩部彰、西代洋）、モンスターエンジン（西森洋一、大林健）の10組。
対する参加企業は、大阪を拠点とするスタートアップ企業の若手経営者の会・秀吉会に属する10社――i-plug、イクラ、CARPRODUCE、グッドニュース、ストリートスマート、Super4、ネットオン、Funtoco、mui Lab、レスタスです。
いよいよプレゼンタイムに突入。事前に抽選で決められた順番どおり、各企業が３分間の持ち時間を使って自社の特徴、製品・サービスや伸びしろ、自社とタッグを組むメリットなどを説明します。
3分15秒経過で警告音が鳴り、3分30秒で強制終了となるのは、お笑いコンテストの大会予選さながら。プレゼン慣れしている企業陣も緊張の様子で、持ち時間ぴったりでスマートにプレゼンを終える企業もあれば、強制終了となる企業も続出しました。
プレゼンが終了すると、客席の芸人たちから各企業に質問が飛びます。真剣そのものだったプレゼンとは対照的に、遊び心を忘れない芸人たち。「社長のメガネは度入りですか？」「社員の平均年齢が非常に若いから、打ち解けられるか心配です」「本能寺の変で信長を暗殺したのは誰？」「インターネットに疎くて、毎月50ギガのうち48ギガも残っているけど大丈夫ですか？」などと、マッチングに関係あるのかないのかわからない質問が次々と繰り出されました。
気になるマッチングの結果は？
そして、ついにマッチングタイムへ。ビジネスマン芸人たちがタッグを組みたい企業の社名をフリップに書き込んで掲げ、希望が重複した場合はくじ引きとなります。
第1巡目で見事にマッチングに成功したのは、レスタス×span!、グッドニュース×スマイル、ストリートスマート×ガクテンソク、ネットオン×モンスターエンジンの4組。残る企業と芸人たちが第2巡目、第3巡目のマッチングに挑みます。
そうしてすべての組み合わせが決定すると、ビジネスマン芸人たちが全員ステージ上へ。それぞれ企業名のタスキをかけて整列した芸人たちが、さっそく意気込みを語りました。
「大阪城の買収を目指しましょう。あれも空き家だから」（ミサイルマン）
「使命を感じて指名した」（モンスターエンジン）
「小中学生に社会を教えているのが役立ちそう」（ガクテンソク）
「俺が日本一の会社にしてやる！」（藤崎マーケット）
３カ月後のゴールイベント『ビジネスマン芸人グランプリ ザ・ファイナル』への期待が高まる結果となりました。
タッグを組む芸人にマッチング企業から一言
【グッドニュース】
「弊社のプロダクトをご利用いただいている企業さんに、週1社長として訪問いただいて、製品の魅力をアピールしてほしいです」
【CARPRODUCE】
「グランプリを狙って頑張ります。具体的な取り組みについては今後、考えていきたい」
【レスタス】
「大阪らしい笑いにあふれた内容で事業をPRしてもらえたらうれしい」
【mui Lab】
「会社のすぐそばに小学校があって交流機会がある。その際、子どもたちと円滑なコミュニケーションを図ってもらいたい」
【イクラ】
「一緒におもしろいネタを考えて広めていきたい」
【Funtoco】
「弊社のPR活動を一緒にやっていただきたい」
【ネットオン】
「中小企業で働く人と経営者を元気にする活動に、一緒に取り組んでいきたい」
【Super4】
「一緒に楽しんでできることを模索して実行していきたい」
【ストリートスマート】
「ギガスクール構想にまつわる取り組みを推進していきたい」
【i-plug】
「世界一のワクワクを届けられるように３カ月間、頑張っていきたい」
